Neben dem Studium der Sozialpädagogik begann Tschakert seinen Berufsweg als Erziehungshelfer beim Caritasverband in Frankfurt. Nach einem Jahrespraktikum startete er im September 1980 als Gruppenleiter im Heilpädagogischen Institut im Vinzenzhaus in Hofheim. Später wurde er Heimleiter eines Schülerheims.
Danach übernahm er erst als Abteilungsleiter Jugend- und Behindertenhilfe, später als Geschäftsbereichsleiter Träger und ab Juli 2006 als stellvertretender Direktor des Verbandes übergeordnete Aufgaben im Diözesancaritasverband des Bistums Limburg. Seit Anfang 2009 ist Joachim Tschakert Caritasdirektor des Gießener Verbandes.
Der Aufsichtsratsvorsitzende des Gießener Caritasverbandes Pfarrer Hans-Joachim Wahl dankte Tschakert bei einer Feierstunde für sein Engagement.